Dav Pilkey'e çocukken DEHB ve disleksi tanısı konmuştu. Dav sınıfın düzenini o kadar bozuyordu ki öğretmeni onu her gün koridorda oturtmak zorunda kalıyordu. Neyse ki Dav, resim çizmeyi ve öykü yazmayı çok seviyordu.

Koridorda geçirdiği zamanı kendi çizgi romanını yaratarak değerlendirmeye başladı. Köpek Adam ve Kaptan Düşükdon burada ortaya çıktı. Üniversite yıllarında tanıştığı bir öğretmeni Dav'i resim çizmesi ve yazması için teşvik etti.

1986 yılında uluslararası bir yarışmayı kazandı. Bunun sonucunda ilk kitabı World War Won yayımlandı. 1994'te yayımlanan Dog Breath adlı kitabı ile 1998'de Kaliforniya Genç Okur Madalyası'nı kazandı.

Ardından 1997 yılında The Paperboy ile Caldecott Onur Ödülü'nü aldı. 2002 yılında yayımlanan ve Kaptan D üşükdon karakterlerinden biri olan Süper Bezli Bebek'in Maceraları, USA Today'in hem yetişkin hem de çocuklar için en çok satan kitaplar listesinde altıncı sıraya yükseldi ve aynı zamanda New York Times en çok satanlar listesinde de yer aldı. Daha sonra yayımlanan Gelecekten Gelen Kung-Fu Mağara Adamları Uk ve Gluk'un Maceraları ve Süper Bezli Bebek 2: Tuvalet Hırsızlarının Saldırısı, USA Today'in en çok satanlar listesine girdi.

Bu çizgi romanların alışılmışın dışındaki tarzı çocuklardaki baskılanmış yaratıcılığı yüreklendirmeyi amaçlıyordu. Pilkey'in hikâyeleri yarı otobiyografik özellikler taşımaktadır. Aynı zamanda arkadaşlık, hoşgörü ve iyi kalplilerin zaferini öne çıkaran evrensel temaları da konu edinmiştir.

Dav, Kuzeybatı Pasifik'te eşiyle birlikte kanoya binmeyi çok seviyor.